Фамилия Ошеровская — это «женский» вариант фамилии Ошеровский, и разбирать её нужно именно через мужскую форму. В основе лежит еврейское мужское имя Ошер. В зависимости от написания и произношения это имя трактуется двояко: как «счастье» или как «богатство». Обе трактовки восходят к библейскому имени Ашер — так звали одного из сыновей Иакова, родоначальника одного из колен Израилевых.

Словообразовательная модель здесь прозрачная и типичная для славянской традиции. К имени Ошер добавили притяжательный суффикс -ов-, получив основу Ошеров, а затем — типовой суффикс -ск-, который указывает на принадлежность к роду или местности. Фамилии на -ский/-ская в среде еврейского населения Российской империи часто возникали по модели польской шляхты или русских дворянских родов, что давало им «благородное» звучание. Впрочем, для носителей фамилии это не означало аристократического происхождения: такую форму могли принять при переписи или оформлении документов, чтобы выделиться среди однофамильцев с более простыми окончаниями.

Изначально фамилия Ошеровский закреплялась за мужчиной, а форма Ошеровская переходила к его жене или дочери. Со временем, особенно в советский период, когда паспортная система унифицировала запись, женская форма закрепилась как самостоятельная и могла передаваться по наследству независимо от брака.

География фамилии связана с чертой оседлости — территориями современных Украины, Беларуси, Литвы и Польши, где компактно проживало еврейское население. Имя Ошер было распространённым, поэтому фамилия не редкая, но и не массовая. Встречаются также родственные формы: Ошеров, Ошерович, Ошерман.

Если говорить о значении, то имя Ошер в еврейской традиции символизировало благословение и достаток. В книге Бытия Иаков, благословляя сына, говорит: «От Асира — тучный хлеб, и он будет доставлять царские лакомства». Отсюда и смысловая связь с богатством, плодородием и изобилием. Потомок человека по имени Ошер, получив фамилию Ошеровская, нёс в ней память о предке, которого родители нарекли в надежде на счастливую и обеспеченную жизнь.

Стоит учесть, что в русской среде фамилию иногда ошибочно связывают с глаголом «ошибаться» или словом «ошёрок» (обмылок). Это народная этимология, не имеющая отношения к действительности. Письменная фиксация фамилии в метрических книгах и ревизских сказках XIX века однозначно указывает на имя собственное Ошер как на основу.