Фамилия Ошеровский — одна из тех, где сразу бросается в глаза суффикс -ский. В русской ономастике этот суффикс чаще всего указывает на географическое происхождение: так могли назвать человека, владевшего или жившего в месте с названием Ошерово, Ошеров или Ошеровка. Само название, скорее всего, происходит от прозвища или неканонического имени Ошер. В отличие от популярных гипотез, связывающих его с еврейским именем Ошер (ашкеназский вариант имени Ашер — «счастливый»), в данном случае стоит присмотреться к славянскому корню. В русских говорах слово «ошер» или «ошерок» могло означать что-то шероховатое, острое, торчащее — например, сук, заноза или даже каменистый выступ на земле. Человек по прозвищу Ошер мог получить его за неуживчивый, «колючий» характер или за внешнюю особенность. Однако не менее вероятна и топонимическая версия: на карте России и Украины встречаются деревни Ошерово, и житель такой деревни, переселившийся в другое место, легко становился Ошеровским — по названию покинутого села.

Суффикс -ов- в основе указывает на принадлежность: Ошеров — это «сын Ошера» или «земля Ошера». Но в фамилии на -ский этот патронимический элемент уже вторичен. То есть сначала возникло название населённого пункта (Ошерово, Ошеров), а уже от него — фамилия переселенца. Если бы фамилия образовывалась напрямую от прозвища, мы бы скорее увидели вариант Ошеров (без суффикса -ский), как, например, Иванов или Петров. Поэтому версия с географическим происхождением выглядит убедительнее.

Социальный статус первых носителей мог быть разным. Фамилии на -ский в XVII–XIX веках часто носили дворяне и духовенство, но не исключительно: крестьяне, переселявшиеся из одной губернии в другую, тоже могли получить такую фамилию по названию родной деревни. В случае с Ошеровским склоняемся к тому, что это либо потомок жителя села Ошерово, либо человек, чей предок получил прозвище за «остроту» характера. Спорных гипотез здесь немного — фамилия редкая, и в словарях массовых фамилий она не фигурирует. Это как раз тот случай, когда точное значение теряется в веках, но словообразовательная модель даёт чёткий вектор: ищите корни в названии места или в старом русском слове, а не в заимствованиях.