Фамилия Ошестов напрямую отвечает на вопрос, кем был её первый носитель: скорее всего, человеком, чья жизнь была связана с водой или, чуть реже, с печным ремеслом. В основе фамилии лежит прозвище Ошестый, а оно, в свою очередь, произошло от глагола «ошестить» — то есть «обмерять глубину под лодкой шестом». Это типичное «профессиональное» именование: так могли прозвать рыбака или моряка, который в буквальном смысле ощупывал дно шестом, проверяя, не сядет ли судно на мель.

Однако у прозвища есть и вторая, не менее интересная версия происхождения. В рязанских и тверских говорах существовало нарицательное слово «ошесток», означавшее переднюю часть русской печи, своеобразную приступку перед устьем. Если основатель фамилии был печником, его тоже вполне могли окрестить Ошестым — по инструменту и месту работы. Эта версия не противоречит первой: обе они указывают на человека, который знал своё дело и получил имя по нему.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная. Прозвище Ошестый оформилось по типу прилагательных, а фамилия Ошестов — это стандартное притяжательное прилагательное с суффиксом -ов, отвечающее на вопрос «чей?». То есть «Ошестов» буквально значит «сын Ошестого», «принадлежащий Ошестому». Такая модель в XV–XVII веках была самой распространённой на Руси, особенно в среде крестьянства и посадских людей.

Сам корень — «шест» — прозрачен для современного уха, но в сочетании с приставкой «о-» он ушёл из живого языка. Сегодня глагол «ошестить» не встретишь в обычной речи, он сохранился лишь в диалектах и исторических описаниях речного промысла. Именно поэтому фамилия звучит архаично и даже немного загадочно, хотя её расшифровка не требует обращения к древним языкам.

Стоит заметить, что фамилия редкая и не имеет громких исторических носителей, о которых можно было бы рассказать. Но это не умаляет её ценности: она прекрасно сохранила память о занятии, которое либо кормило человека (рыболовство), либо согревало его дом и дома соседей (печное дело). Выбор между версиями во многом зависит от того, где жили предки: в приречных районах логичнее предположить лодочника, а в центральных губерниях — печника.

В любом случае, фамилия Ошестов — это редкий пример того, как одно прозвище, данное по конкретному действию или предмету, сумело пережить века и донести до нас живую деталь быта. Она не претендует на дворянскую родословную, но зато честно рассказывает о труде, который был основой жизни её первых носителей.