Фамилия Ошестов образована от прозвища Ошестый. Оно ведет свое начало от глагола «ошестить» - «обмерять глубину под лодкой шестом». Вероятно, прозвище относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на деятельность основателя фамилии: он мог быть рыбаком или моряком. Возможно также, что основой для прозвища послужило диалектное нарицательное «ошесток», которое в рязанских и тверских говорах означало «передтопка русской печи». В таком случае Ошестым могли называть печника. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Ошестый, со временем получил фамилию Ошестов.