Фамилия Ошестовы принадлежит к распространённому типу русских фамилий, образованных от личного прозвища. В её основе лежит прозвище Ошестый, и у этого прозвища есть две версии происхождения, обе вполне бытовые и убедительные.

Первая версия связывает прозвище с глаголом «ошестить» — то есть «обмерять глубину под лодкой шестом». Это занятие было привычным для рыбаков и речников: шестом не только отталкивались, но и проверяли дно, особенно на мелководье. Если предок носителей фамилии был рыбаком или лодочником, его могли прозвать Ошестым за мастерство в этом деле. Такое «профессиональное» именование — частый источник русских фамилий, и здесь оно выглядит логично.

Вторая версия отталкивается от диалектного слова «ошесток». В рязанских и тверских говорах так называли передтопку русской печи — площадку перед устьем, куда сгребали угли. Если прозвище пошло от этого слова, то Ошестым могли называть печника, человека, который клал печи или постоянно имел дело с ними. Эта версия тоже имеет право на существование, хотя и кажется чуть менее вероятной: прозвища от названий частей печи встречаются реже, чем от глаголов, описывающих занятие.

Прозвище Ошестый, в свою очередь, дало фамилию через стандартную модель притяжательного суффикса -ов: Ошестов буквально означает «сын Ошестого». Точно сказать, где и когда это произошло, сложно — процесс формирования фамилий на Руси растянулся на столетия, а письменные источники по такой редкой фамилии скудны. Но сама фамилия — живой след того, как человек получал имя по делу или месту, с которым была связана его жизнь.