Фамилия Ошестова — женская форма фамилии Ошестов, и её происхождение неочевидно на первый взгляд. В ней нет привычного суффикса -ин или -ов, который указывал бы на отчество от крестильного имени. Основа «Ошест» заставляет искать корни в прозвище или профессии, и здесь есть две основные версии.

Первая и самая вероятная: прозвище Ошест могли дать человеку, связанному с шестом. В русских говорах «шест» — не только длинная палка, но и жердь для различных хозяйственных нужд: для сушки сетей, для подпирания ворот, для измерения глубины. Приставка «о-» в данном случае могла означать «объект, к которому приставлен» или «человек, имеющий отношение к шесту»: например, работник, который ставит ошесты (колья для стогов сена), или рыбак, пользующийся шестом. В некоторых регионах «ошест» — это кол, вокруг которого навивают сено. Таким образом, предок Ошестовых мог быть крестьянином, пастухом или рыболовом, чья работа была неразрывно связана с этим предметом.

Вторая, менее распространённая версия, связывает фамилию с личным именем. В древнерусских памятниках встречается имя Ошест (возможно, вариант имени Осип или производное от слова «шест» как прозвищного имени). Однако такая гипотеза слабее, так как прямых документальных подтверждений массового бытования имени Ошест нет, и опора на профессию или прозвище для русских фамилий типичнее.

Особенность фамилии — её редкость. Фамилии на -ов/-ев от основ, не являющихся полными формами имён, встречаются реже, чем от имён. Ошестовы могли быть выходцами из северных или центральных губерний России, где было развито сенокошение и рыболовство с использованием шестов. Географически фамилия не привязана к одному региону, но её носители, по данным переписей, чаще встречаются в Поволжье и на Урале, что косвенно подтверждает «ремесленную» версию происхождения.