Фамилия Ошкодера — редкая и с трудом поддающаяся однозначной расшифровке. Скорее всего, перед нами украинская или южнорусская фамилия, которую стоит разбирать не по правилам стандартной славянской модели (основа + суффикс), а как застывшее прозвище в именительном падеже.

В ней отчетливо слышится основа «ошкод-», которая перекликается с украинским словом «ошкода» — «вред, убыток, порча». В украинских говорах «ошкодити» значит «испортить, нанести ущерб». Фамилия могла закрепиться за человеком, который получил прозвище Ошкода за неосторожность, склонность к шалостям или за то, что занимался ремонтом, «исправлением» чего-то (ироничное переосмысление). Суффикс «-ера» в конце встречается в украинских и польских фамилиях (ср. Мазепа, Тесля, Голота) и часто указывает на лицо, характеризующееся действием или качеством. То есть Ошкодера — это «тот, кто ошкодил» или «связанный с ошкодой».

Версия о происхождении от диалектного глагола «ошкодить» (испортить) выглядит наиболее правдоподобной. Менее вероятно, но не исключено, что в основе лежит тюркское или молдавское слово, но убедительных параллелей в этих языках нет. Также маловероятна связь с чешским «škoda» (жаль, убыток) — скорее всего, это параллельное развитие в восточнославянских диалектах.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу Украины, а также к приграничным районам России и Молдовы. Встречается она крайне редко, что говорит о локальном происхождении — вероятно, от прозвища одного человека, которое закрепилось за его потомками в одном-двух селах. Сословного барьера у таких прозвищных фамилий не было: Ошкодера мог быть и крестьянином, и казаком, и мещанином.

По модели образования фамилия стоит в ряду таких же «прозвищных» без суффикса принадлежности: Лихорад, Непийвода, Криворота. Если бы фамилия оформлялась по стандартной русской модели, она звучала бы как Ошкодин или Ошкодов, но окончание «-а» выдаёт украинский или польский след. В написании возможны варианты: Ошкодера, Ошкодер, Ошкодира — но исходная форма, скорее всего, именно с «е» во втором слоге.