Фамилия Осичкин — один из тех случаев, когда народная форма церковного имени почти полностью вытеснила в родовом прозвище своего книжного «двойника». В основе фамилии лежит имя Осичка — уменьшительная, обиходная форма крестильного имени Иосиф, которое в просторечии закрепилось как Осип. Отсюда же пошли и многочисленные Осиповы, Осичевы, Осичкины. Имя Иосиф пришло на Русь с христианством из древнееврейского языка и переводится как «приумноженный» — в данном случае, вероятно, имелось в виду приумножение семьи или благодати. Покровителем имени считается преподобный Иосиф Волоцкий, живший в XV веке, известный церковный деятель и основатель Волоколамского монастыря.

Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна: к основе Осичк- добавили типичный русский фамильный суффикс -ин, который указывает на принадлежность роду: Осичкин буквально означает «сын Осички». Такая модель была одной из самых распространённых в центральной России, особенно в крестьянской среде, где отчество в форме краткого притяжательного прилагательного закреплялось за потомками.

Однако существует и альтернативная, более редкая версия, которую нельзя сбрасывать со счетов. Она связывает фамилию не с именем, а с прозвищем, восходящим к диалектному слову «осяк». В ярославско-пошехонских говорах так называли ограждение вокруг лесных выгонов, лесную межу, которую «осекали» — то есть обрубали, помечали, отделяя от скота. В этом случае Осичкой могли прозвать человека, который занимался межеванием земель или жил у такого ограждения. Версия правдоподобна, но уступает первой: слишком уж естественно имя Осип превращалось в ласкательное Осичка, тогда как прозвищная основа «осяк» встречается в ономастике значительно реже.

Иногда в описаниях фамилии пишут об отсутствии фамильного суффикса и возможном украинском или белорусском следе. К Осичкину это не относится: суффикс -ин на месте, и он однозначно указывает на великорусскую модель образования. Другое дело, что в украинских и белорусских землях фамилия могла бы звучать как Осичко или Осиченко, но форма Осичкин — это чисто русское образование.

Точное время и место возникновения фамилии назвать сложно: процесс становления русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XVI по XIX век, и в каждом регионе шёл своим темпом. Можно лишь утверждать, что фамилия Осичкин закрепилась там, где было распространено имя Осип, — то есть практически по всей территории России, но с большей плотностью в центральных и поволжских губерниях. Сегодня она встречается нечасто, что делает её своеобразным маркером: носители фамилии, скорее всего, происходят из одного или нескольких локальных родов, а не из массового пласта.