Возможно, фамилия Осичкин образована от прозвища, которое восходит к диалектному слову «осяк»: так в ярославско-пошехонских говорах называли ограждение вокруг лесных выгонов, лесную межу, осекаемую от скота. Таким образом, Осичкой могли называть человека, который занимался подобным межеванием. Отсутствие фамильного суффикса может указывать на украинское или белорусское происхождение фамилии. Согласно другой, более правдоподобной гипотезе, фамилия Осчкин восходит к имени Осичка, которое является народной формой крестильного мужского имени Иосиф (Осип). В переводе на русский язык имя Иосиф означает «приумноженный». Покровителем людей по имени Иосиф является преподобный Иосиф Волоцкий, живший в в XV веке. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Осичка, со временем получил фамилию Осичкин.