Фамилия Осийская — редкая и неочевидная с первого взгляда. Её основа — не топоним и не церковное имя в прямом виде, а скорее всего, прозвище или профессиональное именование, адаптированное через польский или украинский язык.

Ключ к разгадке — суффикс -ск-, типичный для фамилий знатного происхождения или тех, что образованы от географических названий. Но в данном случае он мог присоединиться к основе не от названия города, а от личного прозвища. Самая вероятная версия: в основе лежит слово «осёл» (в древнерусском «осьлъ»). В говорах и диалектах «осий» или «осия» — возможное производное от «осёл» с характерным южнославянским или польским чередованием. Такое прозвище давали упрямому, терпеливому или, наоборот, медлительному человеку. Фамилии на «осл-» встречаются часто (Ослов, Ослин), но форма с «с» и «ий» — локальная редкость.

Вторая версия, менее распространённая, но имеющая право на существование: связь с библейским именем Осия (пророк, чьё имя означает «спасение»). В этом случае фамилия могла возникнуть через форму «Осий» (украинское или белорусское произношение) с последующим добавлением суффикса -ск-: Осий → Осийский → Осийская. Однако такая модель образования — от канонического имени через суффикс -ск- — нетипична для крестьянской среды, она скорее указывает на шляхетское или духовное происхождение.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам России, Украине и Белоруссии. Встречается в польских метриках как Osiński или Osiowski, но форма с «й» (Осийский) — более русифицированный вариант. Интересно, что в некоторых переписях XIX века фамилия фиксировалась как «Осийская» у женщин, чьи мужья носили фамилию «Осийский», что подтверждает её типичную модель образования (жена Осийского — Осийская).

Точное сословие предков определить сложно. Если фамилия образована от прозвища — это крестьянский или мещанский род. Если от имени Осия — возможно, выходцы из духовенства или мелкой шляхты. Единственное, что можно сказать уверенно: фамилия не массовая, и её носители, скорее всего, происходят из одного локального гнезда.