Фамилия Осийсъкий — редкий случай, когда написание сразу подсказывает путь исследования. Форма на -съкий (с твёрдым знаком) указывает на старую орфографию, действовавшую до реформы 1918 года. В современном русском языке эта фамилия обычно записывается как Осийский, но исходный вариант сохранился в документах или семейных преданиях. Такое написание — не ошибка, а примета времени: до реформы твёрдый знак ставили после согласных на конце слов, и в фамилиях он тоже встречался, особенно в официальных записях XIX — начала XX века.

Основа фамилии — Осий. Это краткая форма крестильного имени Осия, которое восходит к древнееврейскому имени Хошеа (Hoshea), означающему «спасение» или «спаситель». В православных святцах имя Осия известно по ветхозаветному пророку, и в России оно бытовало в простонародной, сокращённой форме — Осий. Суффикс -ск- указывает на типичную модель образования фамилий у духовенства и дворянства. Чаще всего фамилии на -ский/-цкий давали в семинариях: их «конструировали» от имён святых, церковных праздников или географических названий. В случае Осийсъкий — это почти наверняка семинарская фамилия, образованная от имени Осия. Священник или его сын, поступая в училище, мог получить фамилию по дню своего ангела или по имени святого, особо почитаемого в семье.

Географически фамилия Осийсъкий (и её современный вариант Осийский) крайне редка. Основные очаги — западные и южные губернии Российской империи, где было много духовных училищ: Киевская, Подольская, Волынская, а также Черниговская. Встречается она и у потомков украинского и белорусского духовенства. В советское время фамилия практически исчезла из массового обихода: многие носители сменили её на более «благозвучные» варианты или русифицировали окончание.

Словообразовательная модель проста: корень Осий- плюс суффикс -ск- и окончание -ий. Твёрдый знак (ъ) в историческом написании не менял смысла, а лишь фиксировал орфографическую норму своего времени. Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Осиев, Осиенко, Осиевский — то Осийсъкий стоит особняком: он не от отчества (как Осиев) и не от прозвища, а от искусственного, «книжного» образования, типичного для людей, связанных с церковью. Поэтому предки носителя этой фамилии с высокой вероятностью были священнослужителями или выходцами из духовного сословия, получившими фамилию при поступлении в семинарию.