Фамилия Осинський — один из тех случаев, когда написание сразу выдает географию. Окончание -ський (а не -ский) и мягкий знак в корне — это польская или западноукраинская орфографическая норма. В русском языке такая фамилия почти наверняка писалась бы как Осинский, но перед нами вариант, закрепившийся в документах на территориях, входивших в Речь Посполитую или Австро-Венгрию. Поэтому первый и главный вывод: носитель фамилии Осинський, скорее всего, происходит из западных областей Украины, Польши или Беларуси.

Основа фамилии — «осина». Дерево это в славянской традиции неоднозначное: с одной стороны, обычное, повсеместное, с другой — связанное с поверьями (осиновый кол). В ономастике корень «осин-» обычно указывает на топонимическое происхождение. Фамилию давали человеку, который жил в селе или урочище с названием Осина, Осинка, Осиново или Осинцы. Таких поселений много на западе Украины и в Польше. Суффикс -ський в польско-украинской традиции — классический признак шляхетской или казацкой фамилии, образованной от названия имения. Это не значит, что каждый Осинський был дворянином, но модель указывает на то, что предок либо владел землей, либо был приписан к конкретному месту.

Реже, но возможно, что фамилия произошла от прозвища «Осина» — так могли назвать высокого, худого или «дрожащего» человека (по аналогии с «дрожит как осиновый лист»). Однако в случае с суффиксом -ський прозвищная версия слабее: такие фамилии чаще образовывались через -енко, -ук, -ович. Топонимическое объяснение здесь правдоподобнее.

Любопытная деталь: в польском языке слово «osina» звучит так же, но в некоторых говорах «осина» могла означать не только дерево, но и осиновую рощу. Если предок жил в местности, где преобладали эти деревья, фамилия могла закрепиться как «лесная» — по типу Дубровский, Березовский.

Встречается фамилия и в варианте Осинский (без мягкого знака), но написание через «сь» — маркер того, что фамилия прошла через польскую или украинскую канцелярию. В современных украинских документах она может писаться как Осінський, но в старой метрике XIX века чаще фиксировали именно Осинський.