Фамилия Осинскый — редкий случай, когда написание подсказывает больше, чем звучание. В современном русском языке нормативной была бы форма Осинский, через «и». Буква «ы» в суффиксе — верный признак того, что перед нами либо украинский, либо польский вариант фамилии, либо старая орфография, закрепившаяся в документах XIX века. В польском языке суффикс -ski в мужском роде даёт формы с твёрдым окончанием, в украинском — с «ий», но написание через «ы» встречалось в метрических книгах и при записи фамилий на слух в южных губерниях Российской империи.

Основа фамилии — топоним Осинки или Осинская. Таких названий десятки по всей Беларуси, Украине и центральной России: деревни, хутора, урочища, названные по осине. Человек, получивший фамилию Осинскый, скорее всего, был выходцем из одного из таких мест — либо владельцем усадьбы, либо крестьянином, которого переписали по месту жительства. Модель образования типична для шляхетских и крестьянских фамилий Восточной Европы: суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности.

Интересная деталь: в отличие от массовой фамилии Осинский, вариант с «ы» почти не встречается в центральных великорусских губерниях. Он локализуется в Волынской, Киевской, Подольской губерниях, а также в бывших польских землях. Это значит, что носители фамилии могли быть потомками украинской или польской шляхты, которую после разделов Речи Посполитой записывали в российские документы с сохранением местных окончаний.

Сам корень — «осин» — прозрачен. Осина в народной культуре дерево неоднозначное: с одной стороны, обычное, с другой — связанное с поверьями (осиновый кол). Однако в основе фамилии нет никакой мистики — просто указание на место, где росло много осин. Такие фамилии давали без особого подтекста, по самому заметному признаку местности.

Версия о происхождении от личного имени Осип (Иосиф) через форму Осинка маловероятна: для такого случая более естественны фамилии Осипов, Осинкин, Осипенко. Суффикс -ск- прочно привязан к географии, а не к отчеству. Поэтому основная и единственная правдоподобная версия — топонимическая, с привязкой к конкретному селу или урочищу.