Фамилия Осинский звучит по-книжному, почти по-дворянски, но её корни уходят не в титулованные роды, а в народную почву. В большинстве случаев перед нами — «географическая» фамилия, то есть прозвище, закрепившееся за человеком по месту его жительства или выхода. Основой послужил топоним, чаще всего — деревня или село с названием Осиновка, Осино или Осинки. Таких поселений в России множество, и выходец из любого из них мог получить прозвание Осинский.

Однако не менее интересна и вторая, более редкая версия, которая ведёт родословную фамилии от мирского, то есть нецерковного, имени Осина. На Руси до XVIII века было принято давать человеку второе, «домашнее» имя в дополнение к крестильному, и нередко в его основе лежало название дерева. Осина — дерево, окутанное суевериями: его боялись, считая проклятым, но в то же время использовали как оберег — осиновый кол вбивали в могилу колдуна. Имя Осина было призвано запутать нечистую силу или, наоборот, дать ребёнку защиту. Потомок человека, обладающего именем Осина, со временем и получал фамилию Осинский.

Есть и третья гипотеза, которая связывает фамилию с конкретным городом — Осой в Пермском крае. Оса возникла в 1591 году как один из опорных пунктов Русского государства на его восточной окраине. Название города происходит от реки Оса, точная этимология которого не установлена. Выходец из Осы вполне мог называться Осинским — по той же модели, по которой житель Твери становился Тверским, а житель Казани — Казанским.

Словообразовательная модель фамилии проста и прозрачна: суффикс -ск- (в форме -ск-ий) изначально указывал на принадлежность к месту или на имя главы семейства. Это притяжательное прилагательное, которое отвечало на вопрос «чей?» и «откуда?». Носитель фамилии Осинский — это человек, который либо сам вышел из Осиновки или Осы, либо является потомком того, кто носил прозвище Осинский. Суффикс -ск- в русских фамилиях встречается реже, чем -ов или -ин, и чаще встречается у знати и духовенства, но в данном случае он не говорит о высоком происхождении — просто указывает на связь с местом.

Спор между версиями решается в пользу «географической»: она проще и логичнее объясняет появление фамилии. Мирское имя Осина — гипотеза правдоподобная, но менее распространённая: от него чаще образовывались фамилии с суффиксом -ин (Осинин), а форма на -ский тяготеет именно к топонимам. Что касается города Оса — версия красивая, но слишком узкая, чтобы претендовать на массовое происхождение фамилии. Скорее всего, большинство Осинских ведут род из многочисленных сёл с осиновым корнем в названии, разбросанных по всей России.