Фамилия Осинская почти наверняка связана с деревом, но не напрямую. В её основе лежит нецерковное имя Осина, которое давали человеку на Руси в качестве мирского, домашнего прозвища. Такие имена, образованные от названий деревьев и растений, были обычным делом: рядом с Осиной жили Берёза, Дуб, Калина. Имя могло отражать внешность — высокий рост, гибкость, светлые волосы, — а могло быть и оберегом, призванным отвести от ребёнка злые силы. Потомок человека с таким именем со временем и получил фамилию Осинская.

Но у фамилии есть и вторая, географическая версия происхождения, которую тоже стоит учитывать. Осинским могли называть выходца из города Оса в Пермском крае. Оса возникла в 1591 году как один из опорных пунктов Русского государства на его восточной окраине, и жители таких крепостей часто получали фамилии по названию родного места. Само именование Оса происходит от названия реки Оса, точная этимология которого до сих пор не установлена — исследователи спорят, было ли оно связано с каким-то древним финно-угорским словом или с русским диалектным значением.

Форма Осинская — это женский вариант фамилии, образованный по модели притяжательных прилагательных с суффиксом -ск-. Мужской вариант — Осинский. Такая модель чаще указывает на территориальную принадлежность или на происхождение из рода, глава которого носил имя Осина. Если в первом случае фамилия отвечает на вопрос «чей?» — сын Осины, то во втором — «откуда?» — из Осы.

Разница между двумя версиями не только в корне, но и в суффиксе. Фамилии от мирских имён обычно образуются с помощью -ов или -ин: Осинов, Осин. Форма на -ский более характерна для знатных родов или для людей, связанных с местностью. Поэтому версия о происхождении от реки и города выглядит чуть правдоподобнее для фамилии именно в такой форме, хотя полностью исключать имя Осина нельзя — в каждом конкретном роду история могла сложиться по-разному.

В любом случае, фамилия Осинская довольно редкая и несёт в себе память либо о человеке, которого сравнивали с осиной, либо о предке, приехавшем с Урала. Обе трактовки имеют право на жизнь, и точный ответ для конкретной семьи может дать только глубокое генеалогическое исследование архивов.