Фамилия Осинна — редкий случай, когда двойное «н» в суффиксе не ошибка и не опечатка, а ключ к происхождению. В русских фамилиях стандартный патронимический суффикс — -ин (как в «Осине» или «Осинкине»). Удвоение здесь появляется, если основа исходного слова заканчивается на «н»: например, от прозвища Осина — «сын Осины» — получилась бы фамилия Осинин. Но форма Осинна указывает на иную модель: суффикс -н и окончание -а, характерные для украинских фамилий. В украинском языке фамилии на -енко и -ко распространены шире, но встречаются и на -на, особенно в западных регионах. Таким образом, Осинна — это женская форма от мужской фамилии Осин или Осина в украинской традиции: «Осинна» буквально значит «жена Осина» или «дочь Осина». Со временем такие формы закрепились как родовые и передавались по наследству, не меняясь по полу.

Основа фамилии — дерево осина. В славянской ономастике прозвища от названий деревьев давали по разным причинам: за высокий рост («длинный, как осина»), за бледный цвет лица («белый, как осина»), за дрожь («трясётся, как осина»). Осина считалась «нечистым» деревом, связанным с осиновым колом, поэтому прозвище могло иметь иронический оттенок — так могли назвать трусоватого или суеверного человека. Впрочем, не исключено и чисто топонимическое происхождение: от названия села или урочища Осина (таких деревень много в России, Беларуси и Украине). Переселенец из Осины получал прозвище Осина, а его потомки — фамилию Осинна.

Географически фамилия Осинна тяготеет к юго-западу: её можно встретить в Черниговской, Сумской, Полтавской областях Украины, а также в приграничных районах России (Брянская, Курская области). В центральной России и Сибири она встречается редко и почти всегда — следствие миграции.

Обратите внимание на написание: в дореволюционных документах двойное «н» часто путали с одинарным, а в метрических книгах могли записать «Осина» или «Осина» (с ударением на первый слог). Если ваши предки носили фамилию Осинна, стоит проверить старые записи: в них может оказаться вариант Осина или Осин, а двойное «н» появилось при русификации украинской формы.