Фамилия Осиновская — это «географическая» фамилия, образованная по модели, которая отвечает на вопрос «из каких мест родом?». Суффикс -ск- в ней указывает на связь с топонимом, то есть с названием места. Такую фамилию обычно получал человек, который перебирался из деревни или усадьбы с названием вроде Осиновка, Осиново, Осиновец в другое место, и его спрашивали: «Ты откуда?» — «Да я осиновский». Так за ним и закреплялось прозвание, которое затем зафиксировали в документах как фамилию.

Названия с корнем «осин-» на Руси повсеместны: Осиновка, Осиново, Осиновец, Осиновая Гора. Их давали селениям, стоявшим среди осиновых лесов или у рощ. Осина — дерево не промысловое, но приметное: она быстро разрастается на вырубках и пожарищах, поэтому такие места хорошо узнавались. Отсюда и прозвище Осина, которое тоже могло стать основой фамилии, но в случае с Осиновской вероятнее именно топонимическая версия: фамилии на -ский в старину чаще возникали у дворян и духовенства, а также у тех, кто получал прозвание по названию своего владения или места службы.

Впрочем, есть и другая гипотеза, связанная с личным нецерковным именем Осина. В древнерусской традиции имена по деревьям встречались нередко: Дуб, Берёза, Калина. Осина могла быть именем-оберегом, защищавшим от злых сил, ведь осиновый кол считался средством против нечисти. В труде историка С. Б. Веселовского «Ономастикон» упоминаются Осинины — род, пошедший от Семёна Борисовича, жившего во второй половине XV века; его сыновья в конце того же столетия отмечены в Новгороде. Вероятно, от той же основы возникли и фамилии Осинов, Осинкин, Осиновский.

Форма Осиновская — женская. В русской традиции фамилии на -ский/-ская могли носить и крестьянские семьи, но особенно часто они встречались у потомков духовенства: семинаристы нередко получали «благозвучные» фамилии по названию села, где стоял храм, или по имени святого. Если в основе лежит село Осиновка, то предок носителя фамилии мог быть либо священником при местной церкви, либо дворянином, владевшим землёй в тех краях. В любом случае фамилия Осиновская звучит как указание на конкретную местность, а не на личное качество человека.

Сегодня фамилия встречается в разных регионах России и в русскоязычных общинах за рубежом. Точных данных о том, какой именно Осиновке обязана своим происхождением та или иная ветвь рода, нет — таких сёл по стране множество. Но сама фамилия остаётся живым напоминанием о том, что когда-то её первый носитель отделился от своего «осинового» гнезда и ушёл искать новую судьбу, унеся с собой память о родине в имени.