Фамилия Осипенко — одна из тех, где корень ясен, а вот происхождение прозвища, от которого она пошла, не так однозначно. Суффикс -енко указывает на украинское или южнорусское происхождение: это типичная модель фамилий, образованных от личного имени или прозвища с помощью патронимического суффикса, который буквально означает «сын» или «потомок». В данном случае основа — Осип.

Имя Осип — это народная, разговорная форма церковного имени Иосиф. В русском языке имя Иосиф прижилось в нескольких вариантах: книжное Иосиф, просторечное Осип и даже Есип (отсюда фамилии Есипов, Есипенко). Фамилия Осипенко, таким образом, значит «сын Осипа» или «потомок человека по имени Осип». Это самая прямая и распространённая версия, и она же самая правдоподобная: фамилии на -енко в массе своей образовывались от крестильных имён, которые были в ходу у простых людей.

Однако есть и вторая, более редкая версия, связанная не с именем, а с прозвищем. В южнорусских и украинских говорах словом «осип» могли называть человека с хриплым, сиплым голосом (от глагола «сипеть», «осипнуть»). Это прозвище давали тому, кто говорил с трудом, хрипел или постоянно болел горлом. В таком случае Осипенко — потомок человека, которого прозвали Осипом за особенность речи.

Какая из версий верна для конкретной семьи, сказать невозможно без генеалогического исследования. Но в массовом порядке фамилия Осипенко, как и её «двойники» Осипов, Осипчук, Осипян, скорее всего, восходит к имени Иосиф. Географически фамилия наиболее распространена на Украине и в южных областях России, что подтверждает её украинскую словообразовательную модель. Встречается она и в Беларуси, но реже.

Интересная деталь: фамилия Осипенко нередко путается с Осипенко (через «и»), но это разные фамилии. Осипенко (с буквой «и» в корне) — вариант, который мог возникнуть под влиянием литературного произношения или как фонетическая запись, но основная масса носителей пишется именно через «о». В дореволюционных документах можно встретить написание «Осипенко» и «Осипенко» в одной семье, что связано с неграмотностью писарей и отсутствием единых правил орфографии.