Фамилия Осинский принадлежит к пласту славянских фамилий, образованных от имени собственного, но загадка кроется в том, какое именно имя стало её основой. Здесь сталкиваются две версии, и обе имеют право на жизнь.

Согласно первой, в основе лежит мирское имя Осина. В дохристианской Руси такие имена от названий деревьев (Дуб, Берёза, Осина) были распространены: они не несли негативного смысла, а связывали человека с природой, давали ему символическую защиту или характеристику. Потомок человека по прозвищу Осина со временем получал фамилию Осинский — через притяжательное прилагательное с суффиксом -ск-, указывающим на принадлежность роду.

Вторая гипотеза более географична и, пожалуй, правдоподобнее для конкретного случая. Фамилия Осинский могла закрепиться за выходцем из города Оса в Пермском крае. Оса возникла в 1591 году как опорный пункт Русского государства на восточной окраине, а своё имя получила от реки Оса, точную этимологию которой до сих пор не установили. В таком случае фамилия отвечает на вопрос «откуда человек?» — типичная модель для фамилий на -ский, которые изначально носили землевладельцы или переселенцы, желавшие подчеркнуть свою родину.

Интересно, что обе версии не противоречат друг другу: суффикс -ск- в обоих случаях работал одинаково — он превращал основу (будь то прозвище Осина или название города Оса) в указание на главу семьи или место её происхождения. Однако для фамилии Осинский именно «городская» версия выглядит сильнее: фамилии на -ский в массе своей возникали у дворян и духовенства, часто по названию вотчины или места служения, тогда как крестьянские фамилии чаще оформлялись через -ов/-ев или -ин.

О точном месте и времени возникновения фамилии Осинский говорить сложно: процесс формирования фамилий был длительным и растянулся на несколько столетий. Но даже без точной даты ясно, что эта фамилия — памятник славянской письменности и культуры, в котором сплелись и языческие имена, и топонимика Урала, и общая модель словообразования, понятная каждому славянину.