Фамилия Осиевская — это женская форма фамилии Осиевский, а та, в свою очередь, образована по типичной для восточнославянской ономастики модели от личного имени Осий. Само имя Осий — это народная, разговорная форма канонического имени Осия (в крещении Осия, от древнееврейского «спасение»). В русской традиции такие усечённые варианты, как Осий, Ося, были широко распространены в крестьянской и мещанской среде, где полное церковное имя часто сокращали для удобства в быту.

Суффикс -евск- указывает на происхождение по географическому или родовому принципу. Чаще всего фамилии на -ский/-цкий получали дворяне по названию своих поместий, но в XIX веке эта модель стала массовой и среди духовенства (семинарские фамилии), а также среди крестьян, переселявшихся из сёл, названных в честь владельца или святого. В случае с Осиевскими, вероятнее всего, фамилия возникла как «выездная»: предок носителя переехал из деревни Осиево или Осиевка (такие топонимы встречаются в центральной России и на Украине), и его стали звать «Осиевский» — то есть выходец из Осиева.

Менее распространённый, но возможный вариант — происхождение от отчества через притяжательное прилагательное: «чей сын?» — Осиев, а затем, для благозвучия или по канцелярской моде, к основе добавили -ский. В таком случае Осиевский означало бы «сын Осия», но с фамильным, а не отческим окончанием. Такой путь типичен для фамилий, которые оформлялись в конце XVIII — начале XIX века, когда многие крестьяне получали фамилии по имени отца, но с «дворянским» суффиксом.

С точки зрения географии, фамилия Осиевская (и её мужской вариант) встречается преимущественно в западных и южных регионах бывшей Российской империи: на Украине, в Беларуси, а также в Польше, где суффикс -евский особенно характерен для шляхетских и мещанских фамилий. В России она редка и чаще фиксируется среди потомков переселенцев из этих земель.

Если говорить о социальном контексте, то носители фамилии Осиевские в XIX веке могли быть как крестьянами (особенно если фамилия пошла от названия деревни), так и священнослужителями — среди духовенства фамилии на -ский были почти правилом. Второй вариант подтверждается тем, что имя Осия в миру встречалось редко, а в церковной среде его знали по библейскому пророку Осии, и семинаристам могли дать фамилию Осиевский в честь этого святого.

Таким образом, корень фамилии — личное имя Осий (от Осии), а суффикс -евск- указывает на родовую или географическую принадлежность. Без конкретных документов сложно сказать, была ли фамилия дана по отцу, по деревне или по семинарии, но в любом случае её основа восходит к имени, означающему «спасение».