Фамилия Осина напрямую связана с названием дерева, но путь от ботаники к фамилии не так прост, как кажется. В основе лежит не само дерево, а личное имя или прозвище Осина, которое давали человеку. Такая модель образования через притяжательный суффикс -ин типична для русских фамилий: она указывает на принадлежность, отвечая на вопрос «чей?», то есть «сын Осины». Это древний пласт, когда фамилии только начинали закрепляться, и поначалу означало буквально «ребенок того, кого звали Осиной».

Корень здесь — народное название тополя дрожащего. В народных представлениях осина считалась проклятым деревом: в местах, где она растет, по поверьям, «вьются» черти. Но при этом та же осина широко использовалась как оберег: в фольклоре, поверьях и обрядах она выступала действенным средством в борьбе с нечистой силой, ведьмами, колдунами и хтоническими существами. Двойственность образа характерна: проклятое дерево одновременно обладало защитной силой, и это противоречие могло отразиться в прозвище.

Скорее всего, прозвище Осина давали не из-за связи с деревом как таковым. Чаще так называли человека по сходству характера или внешности: дрожащий, боязливый, как осиновый лист, либо, наоборот, упрямый и живучий, как дерево, которое трудно срубить. Возможна ироническая версия: так могли прозвать высокого и худого человека. Реже прозвище привязывали к месту жительства — у осиновой рощи, но для фамилии это менее вероятно, так как топонимические прозвища обычно давали с предлогами.

Прямых указаний на род занятий предков фамилия не несет. Осина — дерево не промысловое, древесина шла на мелочные поделки, лучину и спички, но отдельного ремесла, которое дало бы массовое прозвище, не существовало. Поэтому версия с личным прозвищем остается основной.

Историческая фиксация подтверждает древность фамилии. В труде С. Б. Веселовского записан Осин Семен Борисович Галицкий, вторая половина XV века, который считается основателем рода Осиных. Это одно из ранних упоминаний, и оно показывает, что имя-прозвище бытовало уже в XV столетии, а фамилия от него закрепилась позже, по обычной русской модели.

Отдельного внимания заслуживает форма. Фамилия Осина с ударением на втором слоге — это притяжательное прилагательное, а не название дерева с ударением на первом. Такое различие в ударении часто путают, но именно оно выдает фамильную природу слова. Родственные фамилии — Осинов, Осинкин, Осипов — образованы от разных форм того же корня, и Осина стоит в этом ряду особняком, сохранив архаичную беспадежную форму.