Фамилия Осиевский — одна из тех, чья форма почти сразу выдаёт её происхождение. Типичный суффикс -ский указывает на то, что перед нами фамилия, образованная от географического названия: так называемые «княжеские» или «дворянские» фамилии часто оканчивались на -ский/-цкий, но в народной среде этот суффикс тоже был распространён, особенно у выходцев из Беларуси, Украины и западных регионов России. Основа здесь — Осиев-, которая восходит к названию населённого пункта вроде Осиево, Осиевка или Осиев. Таких топонимов в славянском мире немало, и все они, скорее всего, произошли от личного имени Осий.

Имя Осий — это народная, разговорная форма канонического имени Осия (библейского происхождения, от древнееврейского «спасение»). В русских святцах оно встречается редко, но в быту, особенно в южнорусских и украинских землях, имя Осий или Ось было в ходу. От него образовали патронимическую фамилию Осиев (чей? — сын Осия), а уже от названия деревни Осиево, где жили потомки этого Осия, появились Осиевские. То есть носитель фамилии — это, скорее всего, человек из местности, названной по имени первопоселенца или владельца.

Модель «топоним + -ский» нередко означала, что предок был либо помещиком, владевшим таким селом, либо просто выходцем оттуда — «Осиевский» буквально значило «из Осиева». В польской и западнорусской традиции такие фамилии часто получали шляхтичи и духовенство, но в XIX веке они широко распространились среди крестьян и мещан. Если искать параллели, то Осиевский стоит в одном ряду с фамилиями Осиев, Осин, Оськин — но с той разницей, что суффикс -ский придаёт ей более «книжный», официальный оттенок.

Встречается фамилия в основном на территории современной Украины, Беларуси и в приграничных областях России, что подтверждает её западнославянский или малороссийский след. Вариантов написания немного: изредка можно увидеть Осеевский или Осиёвский, но это скорее ошибки переписчиков. В целом, Осиевский — фамилия прозрачная, хоть и редкая: её корни уходят в имя, которое почти вышло из обихода, но оставило след на карте.