Фамилия Оскалин, вероятно, происходит от прозвища Оскала, которое восходит к глаголу «оскалять», то есть «показывать зубы, открыв рот, смеяться». Можно предположить, что прозвище Оскала дали веселому человеку с широкой улыбкой. Соответственно, прозвище Оскала может указывать на особенности характера предка. Согласно другой гипотезе, прозвище Оскала связано со старинным словом «оскала» - «нагое, голое, ободранное, облупленное место». Поэтому не исключено, что предок Оскалиных жил на поляне, окруженной лесом или в местности с неплодородной почвой. Так и прозвище Оскала закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Оскалин. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Оскала, со временем получил фамилию Оскалин.