Фамилия Оскин звучит просто и даже строго, но за ней скрывается сразу две возможные истории происхождения. В основе фамилии лежит личное имя Оска, от которого с помощью типичного русского патронимического суффикса -ин и образовалась фамилия: Оска + -ин = «сын Оски». Суффикс -ин, как и более распространенный -ов, указывал на принадлежность к отцу или главе семьи, поэтому изначально Оскиными называли детей, внуков или домочадцев человека по имени Оска.

Само имя Оска чаще всего считают уменьшительной или разговорной формой канонического имени Иосиф. В переводе с древнееврейского оно означает «божья награда», а самым известным носителем этого имени был сын патриарха Иакова и Рахили, которого братья из зависти продали в Египет. В народной среде имя Иосиф нередко сокращали до Осип, а уже от Осипа возникали ласкательные варианты вроде Оска. Если придерживаться этой версии, то Оскин — дальний родственник более привычных Осиповых и Оськиных.

Однако существует и другая, более редкая гипотеза. Некоторые исследователи допускают, что имя Оска могло быть дохристианским и восходить к нарицательному «оса». Наречение ребенка именем, представляющим собой название насекомого, животного или растения, было очень распространенной традицией у древних славян. Давая младенцу такое имя, как Оска, родители хотели, чтобы природа воспринимала ребенка как своего, чтобы к нему перешли те полезные качества, которыми наделено это насекомое: стремительность, ловкость, умение постоять за себя. Эта версия менее вероятна, чем связь с Иосифом, но полностью исключать её нельзя — подобные «природные» имена действительно встречались в дохристианскую эпоху.

География фамилии довольно широкая, что говорит о её давнем распространении в разных слоях населения. Так, в Книге памяти Хабаровского края упоминается Влас Никифорович Оскин, родившийся в 1864 году в селе Толстовка Дальне-Восточного края. А в Книге памяти Липецкой области содержится информация о Федоре Федоровиче Оскине, родившемся в 1898 году в селе Просечье Просеченской волости Раненбургского уезда. Оба документа фиксируют крестьянское происхождение носителей фамилии, что типично для патронимических фамилий, закрепившихся в деревне к XIX веку.

Среди известных однофамильцев можно назвать актера Дмитрия Оскина. В целом же фамилия Оскин остается довольно редкой, и её носители сегодня разбросаны по всей России, от Дальнего Востока до центральных областей.