Фамилия Оский — редкая и неочевидная. С первого взгляда она похожа на топонимическую: образованную от названия места через суффикс -ск(ий), как Тверской или Вяземский. Но в таком случае мы ждали бы ударение на первый слог — О́ский, а не Оски́й. В реальности фамилия чаще произносится с ударением на последний слог, что заставляет искать другое объяснение.

Самая вероятная версия — прозвищное происхождение. В основе может лежать диалектное слово «оска» — так в некоторых русских говорах называли осу. Прозвище Оска (или Оской) могли дать человеку с жёлтым или полосатым характером: раздражительному, злому, либо, наоборот, тому, кто любил мёд и сладкое, как оса. Фамилия Оский тогда — это притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?»: сын Оски. Такой тип образования (без суффикса -ин, через прямое притяжение) встречается в украинской и белорусской традиции, где фамилии на -ий (Орловский, Вишневецкий) могли сокращаться до простых форм.

Менее правдоподобная, но возможная версия — связь с греческим корнем «ос» (кость). В таком случае фамилия могла принадлежать потомку греческих переселенцев или священника, получившего семинарскую фамилию по латинскому «os, ossis» — кость. Однако это объяснение слишком книжное для реальной крестьянской фамилии.

Географически фамилия Оский встречается в основном на западе России и в восточной Украине — в Черниговской, Сумской, Брянской областях. Там же бытуют однокоренные фамилии Оська, Оськин, Осков. Это подтверждает народную, а не искусственную природу фамилии.

Таким образом, предки человека с фамилией Оский, скорее всего, жили в пограничье русских и украинских земель, а прозвище им дали по характеру или внешности — сравнив с осой. Никакого дворянства или знаменитых носителей за этой фамилией не числится, но сама по себе она — живой след народной наблюдательности.