Фамилия Оскин (и её форма множественного числа Оскины) происходит от личного имени Оска. Чаще всего его считают производной, разговорной формой канонического имени Иосиф, которое в переводе с древнееврейского означает «божья награда». В библейской традиции это имя принадлежало сыну патриарха Иакова и Рахили, которого братья из зависти продали в Египет. Такое сокращение имени до первой части или ласкательного суффикса — обычное дело в народной среде, где полные церковные имена часто переделывались на русский лад.

Существует и вторая версия, менее популярная, но имеющая право на жизнь. Согласно ей, имя Оска могло быть дохристианским и восходить к нарицательному «оса». Наречение ребенка именем, образованным от названия насекомого, животного или растения, было широко распространенной традицией у славян. Давая младенцу такое имя, родители словно «поручали» его природе, надеясь, что к нему перейдут полезные качества, которыми наделено это существо — например, ловкость или неутомимость.

Сам суффикс -ин в фамилии указывает на притяжательное значение: Оскин означает «сын Оски», «ребёнок Оски». Это одна из самых древних и распространённых моделей образования русских фамилий, которая закрепилась в основном в северных и центральных регионах России.

Исторические документы фиксируют носителей этой фамилии в разных уголках страны. В Книге памяти Хабаровского края упоминается Влас Никифорович Оскин, родившийся в 1864 году в селе Толстовка Дальне-Восточного края. В Книге памяти Липецкой области содержится запись о Федоре Федоровиче Оскине, родившемся в 1898 году в селе Просечье Просеченской волости Раненбургского уезда. Эти разрозненные данные говорят о том, что фамилия не была привязана к какому-то одному региону и встречалась и у крестьян, и у казаков.

Среди известных однофамильцев можно назвать актера Дмитрия Оскина. Однако точное время и место возникновения конкретной ветви рода Оскиных можно установить только через серьёзные генеалогические изыскания, сверяя архивные метрические книги и ревизские сказки. Сама же фамилия — яркий пример того, как библейское имя или народное прозвище превратилось в устойчивый семейный знак, сохранившийся через столетия.