Фамилия Осокеев — редкая и с неочевидной на первый взгляд основой. Чтобы понять её происхождение, стоит отвлечься от привычного «Осокин» (от названия травы осока) и присмотреться к суффиксу. Формант -еев указывает на отчество от имени или прозвища, оканчивающегося на -ей. В русской ономастике суффикс -еев характерен для фамилий, образованных от канонических имён (Андрей → Андреев, Матвей → Матвеев) или от прозвищ с тем же окончанием.

Основа «Осокей» — скорее всего, прозвище. Его могли дать человеку с особенностями речи или поведения: «осекнуться» в диалектах означало оговориться, сбиться, сделать неверный шаг. Прозвище Осокей мог получить тот, кто часто ошибался в словах или отличался неловкостью. Есть и другая, менее вероятная версия: связь с тюркскими языками, где «осок» — разновидность травы, но суффикс -ей здесь нехарактерен для тюркских отчеств, поэтому русское происхождение от прозвища выглядит убедительнее.

География фамилии сегодня — преимущественно юг России и Поволжье, но в дореволюционных переписях Осокеевы встречались в основном среди крестьянства. Фамилия недворянская, нестарая — скорее всего, оформилась в XVIII–XIX веках, когда крестьянам массово давали фамилии по отчествам. Редкость Осокеева объясняется тем, что прозвище Осокей было нераспространённым и локальным.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Осокин, Осоков) показывает, что Осокеев стоит особняком: если первые два прямо связаны с растением или местом, заросшим осокой, то третий явно отсылает к личному прозвищу. В словаре Веселовского или у Унбегауна эта фамилия не фигурирует, что подтверждает её позднее и узкое бытование.