Фамилия Осокеева почти наверняка происходит от тюркского имени или прозвища Осокей. Суффикс -ев указывает на русскую модель патронимического образования: так называли сына, внука или человека из рода Осокея. Само имя Осокей — это, скорее всего, фонетический вариант имени Асакей или Асакай, которое восходит к тюркскому слову «асак» — «хромой», «колченогий». В тюркской ономастике прозвища, связанные с физическими особенностями, не несли оскорбительного оттенка, а закреплялись как родовые имена-обереги.

Встречается и менее вероятная версия: от русского слова «осока» через прозвище Осока. Но её правдоподобие снижает суффикс -еев. В русских фамилиях от названий растений чаще работают суффиксы -ов/-ев (Осоков) или -ин (Осокин). Модель на -еев характерна именно для адаптации тюркских основ: ср. Агеев, Бикеев, Мамекеев. Поэтому версия с хромотой убедительнее.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где русские соседствовали с тюркскими народами: Поволжье, Приуралье, юг Сибири. В документах XVII–XVIII веков встречаются служилые люди и казаки с основой Осокей — например, упоминания об Осокее Чюрюкове в сибирских разрядных книгах. Это не значит, что все Осокеевы — его потомки, но указывает на среду бытования: пограничье, казачество, ясачное население.

Социальный состав носителей, судя по сохранившимся записям, был смешанным. В XIX веке Осокеевы фиксируются и среди государственных крестьян, и в мещанском сословии. Дворянских родов с такой фамилией в гербовниках нет, что типично для поздних патронимических фамилий из простонародной или служилой среды.

Если вы ищете предков, стоит проверять не только русские губернии, но и списки крещёных татар, башкир, казахов — фамилия могла возникнуть в среде, где тюркские имена переходили в русские фамилии через крещение или административный учёт.