Фамилия Осокин напрямую связана с миром растений, но не с тем, что обычно приходит на ум. В её основе лежит нецерковное, мирское имя Осока. В старину на Руси такие имена — Дуб, Сосна, Трава — давали не случайно. Родители словно поручали ребёнка природе, надеясь, что она воспримет его как своего и передаст ему свои качества: живучесть, гибкость, силу. Осока — трава упрямая, растёт у воды, цепко держится за землю, и эти свойства, по замыслу предков, должны были перейти к человеку.

Самые ранние письменные свидетельства о фамилии уводят нас в Новгород конца XV века. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминается Иван Григорьевич Осока Травин, 1497 года. Важная деталь: он носил двойное «растительное» имя — и Осока, и Травин. От него, как отмечает историк, пошли Осокины, которые значились помещиками в Новгородских землях. Это говорит о том, что фамилия не была крестьянской по происхождению, а принадлежала служилому сословию.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: к основе Осок- добавили типичный русский суффикс -ин, который указывает на принадлежность: «сын Осоки». Такой способ образования — один из самых распространённых для фамилий, произошедших от личных имён и прозвищ. Кстати, у фамилии есть заметный «родственник» — фамилия Осокин, но также и Травин, которая образовалась от того же самого прозвища Ивана Григорьевича, только от второй его части.

Любопытно, что корень «осок-» в русских говорах имел и другое значение — так могли называть человека с жёсткими, торчащими волосами, похожими на осоку. Впрочем, эта версия менее вероятна: новгородская запись о помещике Осоке Травине чётко указывает на растительную символику имени. Позже фамилия распространилась далеко за пределы Новгородчины, но её истоки стоит искать именно там, в средневековых вотчинах, где жил человек, чьё имя стало началом целого рода.