Фамилия Осталеп — редкий пример того, как живая речь перекроила церковное имя до неузнаваемости. В основе лежит каноническое имя Евстафий (греч. «устойчивый», «твердо стоящий»). В русском быту это имя прошло через цепочку сокращений: Евстафий — Остафий — Остап. А «Осталеп» — это уже не имя, а прозвищная форма, где конечное «-леп» возникло, скорее всего, под влиянием глагола «лепить» или народной переделки на слух. В украинской и южнорусской среде имя Остап было широко распространено, и фамилии от него — Остапов, Остапенко, Остапчук — встречаются часто. Осталеп стоит особняком: суффикс «-леп» здесь нестандартный, не типичный для фамильных моделей. Это не -ов/-ев, не -ин и не -ский. Скорее всего, фамилия закрепилась как прозвище — Осталеп, то есть «тот, кого зовут Остап, но в искажённой, шутливой или грубоватой форме». Носитель мог получить такое прозвище за манеру говорить, за внешность или просто от соседей, переделавших имя на свой лад. Географически фамилия тяготеет к украинскому Полесью и приграничным районам России — там, где акающее произношение и мягкое «л» давали такие варианты. Встречается она редко, и это делает её ценной для локальной истории: каждый случай — отдельная семейная легенда.