Фамилия Оставская — относительно редкая, и её значение напрямую связано с местом, откуда пошёл род. В отличие от распространённых фамилий на -ов/-ев, образованных от имени или прозвища отца, Оставская принадлежит к «географической» модели на -ский/-ская. Такие фамилии в старину чаще всего получали дворяне по названию своего поместья, но позже их стали давать и простым людям — по месту рождения или жительства.

Основа здесь — топоним Оста́ва, Остав, Оставка или Оставское. На карте России и Украины таких названий несколько: есть село Остав в Тернопольской области, деревня Оставка в Смоленской области (Угранский район), а также Оставское в некоторых центральных регионах. Все они восходят к слову «остав» или «остаться» — то есть место, где кто-то остался, остановился, либо заброшенный, «оставленный» хутор. В говорах «остав» могло означать и земельный надел, оставшийся после передела.

Суффикс -ск- в притяжательной форме указывает на происхождение: Оставская — это «та, что из Остава». Мужской вариант — Оставский. Если бы предок жил в селе Оставское, фамилия возникла бы как отсечение окончания прилагательного: человек из Оставского — Оставский. Женская форма закрепилась за дочерью или женой, а затем стала родовой.

Интересно, что в некоторых диалектах слово «оставь» (от «оставить») могло стать прозвищем для человека, которого покинули, оставили сиротой, или для того, кто сам привык всё бросать. Но в случае с Оставской прозвищная версия менее вероятна: географическая привязка прослеживается чётче, и фамилия встречается в тех областях, где существуют соответствующие названия поселений.

Сословно Оставские могли быть как мещанами или крестьянами, переселившимися в город, так и обедневшими дворянами, чьё поместье называлось Остав. В любом случае, фамилия компактна и не размыта по всей стране: основная масса носителей сегодня живёт в центральной России и на западе Украины, что подтверждает её локальное происхождение.