Фамилия Остроконский образована от прозвища Остроконь, которое в старину складывалось из слов «острый» и «конь». Слово «острый» тогда имело не только привычное нам значение, но и означало «быстрый», «проворный», а также «чуткий». Поэтому прозвище Остроконь чаще всего получал лихой наездник, чья лошадь славилась резвостью и отзывчивостью на малейшее движение всадника. Впрочем, не исключено, что прозвище относилось и к самому человеку — за его физическую стать или быстроту нрава, а не к его скакуну.

Позже прозвище Остроконь, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. От этого прозвища и возникла фамилия Остроконский. Здесь работает типичная для русских фамилий модель: прозвище отца превращалось в наследственное имя сына, а суффикс -ский добавлял значение принадлежности. Такие фамилии на -ский чаще встречались в среде дворянства и духовенства, но могли закрепиться и за выходцами из других сословий, особенно на западнорусских землях, где подобная форма была распространена шире.

Стоит заметить, что в основе лежит не имя, а именно прозвище, что роднит Остроконских с фамилиями вроде Остроумов или Островерхов. Но если те указывают на свойства ума или внешности, то Остроконь — на связь с лошадью, что выдает в предке человека, для которого конь был делом жизни: воина, ямщика или конного заводчика. Впрочем, за давностью лет точную причину прозвища уже не установить, и можно лишь предполагать, что предок носителя этой фамилии был человеком заметным, получившим меткое уличное имя, которое пережило его на столетия.