Фамилия Осюковская — яркий пример того, как географическое название может стать родовым именем. Она образована по типичной для восточнославянских фамилий модели с суффиксом -ск-, который изначально указывал на принадлежность к месту. В основе лежит топоним Осюково или Осюков. Скорее всего, так называлась деревня или хутор, а основатель рода получил прозвище «Осюковский» — то есть выходец оттуда.

Ключ к пониманию корня — в личном имени Ося. Это уменьшительная форма от Иосиф (в просторечии Осип). Суффикс -юк- в слове «Осюк» характерен для украинского, белорусского и южнорусского имятворчества: так могли называть сына или младшего родственника человека по имени Ося (Осип). Фамилия Осюковский, таким образом, прошла цепочку: Ося → Осюк (потомок или носитель черты) → Осюково (населённый пункт, где жили такие люди) → Осюковский (переселенец из этого села).

В ономастике бытует и альтернативная версия, связывающая основу с диалектным словом «осюка» — так в некоторых говорах называли хитреца или льстеца. Однако эта гипотеза значительно слабее: прозвище в такой форме не зафиксировано в исторических источниках, а модель образования фамилии от имени через топоним для суффикса -ск- гораздо продуктивнее.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям — именно там распространены названия на -ово и -уково, а также форма Осюк. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении: род, вероятно, вёл начало из одного конкретного села, которое могло исчезнуть при укрупнении деревень. Носители фамилии — потомки крестьян или однодворцев, переселившихся в города в XIX–XX веках.