Фамилия Отфиновская — редкая и структурно необычная для русского ономастикона. Её сразу выделяет начальное «От-», которое встречается в фамилиях значительно реже, чем, скажем, «Под-» или «За-». Эта приставка чаще работала в топонимике, указывая на происхождение с какого-то места или удаление от него — например, фамилии Отрепьев, Отвагин. В сочетании с суффиксом -ск- (типичным для польской и западнорусской шляхты) мы получаем модель, которая почти наверняка указывает на географическое прозвище: «тот, кто родом из Отфинова» или «из окрестностей Отфиново».

Сама основа «Отфин-» — главная загадка. Она явно не славянского корня и не происходит от христианского имени. Самый вероятный путь — адаптация финского или карельского слова, возможно, личного имени или прозвища. В прибалтийско-финских языках есть основа «otava» (созвездие Большой Медведицы) или «otso» (медведь, табуированное имя зверя). Русские переселенцы или священники при оформлении фамилии могли переделать звучание в более привычное «Отфин». Не исключён и вариант с немецким корнем: от фамилии Ott (Отт) с прибавлением славянского суффикса, но такое объяснение менее правдоподобно, учитывая географию.

Географически фамилия Отфиновская тяготеет к северо-западу России и Беларуси. Её носители, скорее всего, были выходцами из мелкопоместной шляхты или однодворцев — людей служилого сословия, которые после расширения границ Московского государства оказались на окраинах. Суффикс -ский в XIX веке часто присваивали при переходе в духовное сословие, но для фамилии с непривычной приставкой это маловероятно: семинаристы получали фамилии от названий церквей или сёл, а не от прозвищ с «От-».

Если отбросить экзотические гипотезы, остаётся самое простое и надёжное: фамилия образована от названия небольшого хутора или деревни Отфиново (или Отфинова), которая могла существовать на границе Новгородской или Псковской земли, где смешались славянские и финно-угорские топонимы. Со временем название исчезло с карт, а фамилия осталась — как единственная примета забытого места.