Фамилия Пагалешкин — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Чтобы понять её смысл, нужно отбросить привычные модели и присмотреться к суффиксу и основе. Здесь работает модель «-ешкин», которая характерна для фамилий, образованных от прозвищ с уменьшительно-ласкательным суффиксом «-ешк(а)» (ср. Иванешкин, Алешкин, Марешкин). То есть в основе лежит личное имя или прозвище Пагалешка, а фамилия буквально означает «сын Пагалешки» или «из рода Пагалешки».

Главная загадка — корень «Пагал-». Наиболее правдоподобная версия связывает его с диалектным словом «паганый», то есть «поганый», «нечистый», «скверный». В русских говорах «поганый» могло означать не только «языческий» или «грязный», но и «злой», «вредный». Прозвище Пагалешка могли дать человеку с неспокойным характером, либо, наоборот, в качестве охранительного имени — чтобы злые силы обходили ребёнка стороной, считая его «поганым» и не трогая. Такая практика называлась «обережными именами» и была широко распространена до XVII века.

Существует и менее вероятная версия: связь с марийским или чувашским словом «пагал» (в значении «небольшой», «малый»). Однако для этой гипотезы нет надёжных подтверждений в ономастических справочниках, к тому же суффикс «-ешкин» типичен именно для русской, а не для финно-угорской модели фамилии. Поэтому версия с «поганым» корнем остаётся основной.

Географически фамилия Пагалешкин тяготеет к центральным и северным областям России — там, где были сильны старые диалекты и сохранялись охранительные прозвища. Встречается она крайне редко, что указывает на локальное происхождение: скорее всего, родоначальник нёс это прозвище в одной деревне или волости, и фамилия не успела широко разойтись.

Таким образом, Пагалешкин — не «сын Пагалешки» в прямом смысле, а потомок человека, которого в округе называли Пагалешкой, вероятно, по характеру или с обережной целью. Фамилия, как и многие другие, сохранила в себе древнюю народную логику, где слово «поганый» не было ругательством, а служило защитой.