Фамилия Педерастовский — редкий случай, когда внешне прозрачная форма обманчива. На первый взгляд кажется, что перед нами типичная фамилия на -ский, образованная от прозвища или названия местности. Однако её основа, «педераст», в современном русском языке имеет резко отрицательное и узкое значение, что заставляет усомниться в прямолинейной этимологии. Слово пришло в русский язык из греческого через европейские языки и закрепилось в медицинской и бытовой лексике лишь в XIX–XX веках. Это значит, что в эпоху формирования массовых русских фамилий (XVII–XVIII века) такое прозвище вряд ли могло возникнуть — его бы просто не поняли или оно звучало бы иначе.

Более правдоподобная версия — искажение или народное переосмысление другой, более старой фамилии. Например, в основе могло лежать редкое диалектное слово или название населённого пункта. В некоторых говорах русского севера и Сибири встречается слово «педеря» или «педра» — так могли называть упрямого, капризного человека или, наоборот, медлительного («педриться» — капризничать, ломаться). Суффикс -овск-ий в таком случае типичен для фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я (ср. Гуляевский, Космачевский). То есть Педерастовский могло возникнуть как «Педеровский» или «Педрястовский», а позже, под влиянием книжного слова, изменить звучание.

Ещё одна возможная линия — топонимическая. На карте России и бывших земель Речи Посполитой встречаются названия вроде Педорово, Педрасово, Педерино. Если предки происходили из такого места, их могли записать как «Педерестовские» или «Педрастовские», а затем, при унификации написания в паспортных столах XIX века, буква «а» закрепилась, а корень сблизился с более известным словом. Модель образования через -ский указывает на шляхетское или духовное происхождение: такие фамилии чаще носили дворяне, священники и мещане западных губерний.

В любом случае, носитель фамилии Педерастовский может быть уверен: его предки не имели отношения к современному скандальному значению. Это результат случайного фонетического совпадения или канцелярской ошибки, которые перевесили первоначальный смысл. Фамилия редкая, встречается преимущественно в центральной России и на Украине, но точных статистических данных по ней нет — она не входит даже в списки распространённых фамилий.