Фамилия Пехоскин — редкий случай, когда суффикс подсказывает не географию, а социальный срез. Модель образования на -скин встречается в русских фамилиях заметно реже, чем «стандартные» -ов/-ев или -ин. Обычно она указывает на польское или западнорусское происхождение: суффикс -ский в русском языке адаптировался, а -ин добавился по русской модели принадлежности. То есть Пехоскин — это русифицированная версия фамилии вроде Пехо́вский или Пехо́ский.

Основа фамилии — Пехо́ха (или Пехо́х). В старых псковских и новгородских говорах «пехоха» — прозвище медлительного, тяжёлого на подъём человека, того, кто ходит пешком, а не верхом, или просто неуклюжего. В. И. Даль в своём словаре фиксирует слово «пехота» именно в значении «пешее хождение», а «пехоха» — однокоренной вариант, близкий к «пехота» и «пехотинец». Скорее всего, прозвище дали крестьянину или горожанину, который не держал лошади, либо, в переносном смысле, человеку с тяжёлой походкой.

Версия о связи с топонимом, например, с селом Пехоха или Пехохи, возможна, но маловероятна: в современных списках населённых пунктов такие названия не встречаются, а фамилия слишком редкая, чтобы быть массовой «географической». Более правдоподобно, что Пехоскины — потомки одного человека по прозвищу Пехоха, жившего, судя по суффиксу, на границе Московского государства и Речи Посполитой (Смоленщина, Брянщина, западные уезды). Ареал фамилии сегодня размыт, но единичные носители встречаются в центральной России и на юге, что подтверждает миграцию из западнорусских земель.

Словообразовательная цепочка проста: прозвище Пехоха → фамилия Пехохин (по модели «чей?» — чей сын? Пехохин). Затем, под влиянием польской или белорусской традиции, добавился суффикс -ск- (Пехоскин), который в русском языке часто воспринимался как «более дворянский». Однако в данном случае это не указание на шляхетство, а скорее бытовая русификация: в документах XVIII–XIX веков писарь мог записать крестьянина Пехохина как Пехоскина, «подтянув» фамилию к более благозвучному образцу. Сословно Пехоскины почти наверняка были крестьянами или мещанами — дворянские фамилии на -ский обычно образовывались от названий имений, а не от просторечных прозвищ.

Однокоренные фамилии — Пехотин, Пехоткин, Пехотский — встречаются чаще и сохранили прямое указание на род занятий (пехотинец). Пехоскин стоит особняком: он уводит не в профессию, а в бытовую характеристику человека.