Фамилия Пенчилов — редкий случай, когда основа и способ образования вызывают больше вопросов, чем ответов. На первый взгляд, перед нами типичная патронимическая модель на -ов, указывающая на принадлежность к предку по имени или прозвищу Пенчило. Но вот что скрывается за этим «Пенчило» — главная загадка.

Наиболее вероятная версия — прозвищное происхождение от диалектного слова «пенчик». В псковских и новгородских говорах так называли маленького, щуплого человека, от «пенёк» в уменьшительной форме. Тогда Пенчило — это человек, похожий на пенёк: коренастый, невысокий или, напротив, упрямый и крепкий, как пень. Суффикс -ил- в прозвищах (сравните: Косил, Тормошил, Говорил) характерен для северо-западных русских земель и придаёт слову оттенок действия или качества: Пенчило — буквально «тот, кто уподобился пеньку».

Менее убедительна, но возможна связь с глаголом «пенчить» — в некоторых диалектах «пенчить» означало «напирать, настаивать» или «пениться, кипеть». Тогда Пенчило — прозвище настырного, напористого человека. Версия о происхождении от имени Пенча (уменьшительное от Пантелеймон, Панфил или Пётр) маловероятна: суффикс -ил- при образовании от имён встречается редко, и обычно даёт формы на -илов (Панфилов, Петрилов), а не на -чилов.

Географически фамилия Пенчилов встречается спорадически, преимущественно в центральных и северо-западных областях России. В дореволюционных справочниках она не фиксируется как распространённая — это указывает на локальное, возможно, однодворческое происхождение. Сословно носители могли быть как крестьянами, так и мещанами, но без массовых переписей точнее сказать сложно.

С точки зрения словообразования, фамилия уникальна тем, что сочетает редкий прозвищный суффикс -ил- с типовым фамильным -ов. Это делает её «гибридом»: основа — живая, диалектная, а оформление — стандартное, общерусское. Сравните с фамилиями Пенкин, Пеньков (от «пень») — они проще и прозрачнее. Пенчилов же сохраняет в себе отпечаток местного говора и индивидуального прозвища, которое, скорее всего, дали одному конкретному человеку.