Фамилия Пенчинских — это классический пример «географической» фамилии, образованной по модели, характерной для северных и центральных областей России. Суффикс -ских (или -их) указывает на принадлежность к определённой местности или роду. В данном случае — к селению, скорее всего, с названием Пенчино, Пенчинка или Пенчово. Такие фамилии отвечали на вопрос «чьи будете?» и закреплялись за целыми семьями, переселившимися в другой уезд или город. Если человек был Пенчинских, значит его предки родом из деревни Пенчино, и это прозвище со временем стало наследственным.

Сама основа — Пенч(ин) — почти наверняка восходит к прозвищу или неканоническому имени Пеня. В старину «пеней» называли упрёк, укор, жалобу, а также денежное взыскание. Человек, получивший прозвище Пеня, мог быть либо въедливым, постоянно сетующим, либо, наоборот, тем, кто собирал штрафы или подати. Уменьшительная форма Пенча (Пенька) дала притяжательное прилагательное Пенчин — «сын Пени». Однако не стоит путать эту фамилию с родственной Пеньков: там корень «пень» (обрубок дерева), а здесь — именно от прозвища Пеня.

Встречаются и альтернативные версии, но они менее убедительны. Например, связь с диалектным словом «пенчик» (вид гриба, поганка) или с тюркским «бенч» (пять) — эти гипотезы не подтверждаются географией фамилии. Пенчинских — фамилия редкая, и её носители в основном сосредоточены в Поволжье и на Урале, что совпадает с ареалом расселения крестьян из центральных губерний, где активно использовалась модель фамилий на -ских.

В дореволюционных метрических книгах фамилия могла записываться двояко: Пенчинский (для мужчин) и Пенчинская (для женщин), но в современном употреблении закрепилась форма множественного числа — Пенчинских. Это не ошибка, а особенность русской ономастики: фамилия склоняется как прилагательное, но только во множественном числе (Иван Пенчинских, у Петра Пенчинских).