Фамилия Пенфильев — редкий случай, когда основа не бросается в глаза даже человеку, знакомому с русской ономастикой. На первый взгляд кажется, что перед нами что-то иноязычное, возможно, английское или французское. Однако фамилия эта исконно русская, и её разгадка лежит в просторечном произношении церковного имени.

В основе фамилии лежит каноническое крестильное имя Панфил, которое в народе часто переделывали в Пенфил. Имя Панфил (от греческого «панфилос» — «всеми любимый») в бытовой речи звучало тяжеловато, и язык упростил его: безударное «а» перешло в «е», а «л» на конце дало твёрдый звук. Так появилось прозвище Пенфил, а от него — отчество Пенфильев, то есть «сын Пенфила». Суффикс -ев здесь стандартный для фамилий, образованных от основ на мягкий согласный.

Интересно, что фамилия Пенфильев — это не единичный случай. Существует целое гнездо родственных фамилий: Панфилов, Памфилов, Пенфилов. Все они восходят к одному источнику, но разошлись в написании из-за разных диалектных произношений. Панфилов — самая распространённая форма, соответствующая книжному произношению имени. Пенфильев же стоит особняком: у него не только другой корень, но и суффикс -ев, что указывает на более архаичную модель образования отчества. В старых документах можно встретить и форму Пенфильев, и Пенфилов — это варианты одной фамилии, закрепившиеся за разными ветвями рода.

Географически фамилия Пенфильев тяготеет к северным и центральным губерниям России, где диалектное «оканье» и особая мягкость согласных сохранялись дольше. В переписных книгах XVII века встречаются крестьяне и посадские люди с таким прозвищем, что говорит о недворянском происхождении большинства носителей. Фамилия не получила широкого распространения и осталась сравнительно редкой — это не ошибка письмоводителя, а живое свидетельство того, как русский язык перекраивал греческие имена на свой лад.