Фамилия Пентковская — редкий случай, когда женская форма фамилии хранит память о польском топониме. В основе лежит прозвище Пентковский, которое восходит к названию сельского округа Пёнтки в гмине Липно Липновского повята в Польше. Предок, получивший такое прозвище, вероятно, родился или долгое время жил в этом населенном пункте. Такая модель образования — от названия места жительства — типична для шляхетских и просто сельских фамилий на -ский, которые в Польше были распространены шире, чем в России.

Однако у прозвища есть и другие версии происхождения, и они уводят нас от географии в сторону бытовых прозвищ. По одной из них, в основе лежит старославянское нарицательное «пенть», то есть «пять». Тогда прозвище могло быть внутрисемейным: так родители называли пятого по счету ребенка. По другой гипотезе, корень стоит искать в глаголе «пентерить» — «вталкивать, впихивать», «нести, тащить что-то тяжелое». В этом случае Пентковским могли прозвать человека, занятого тяжелым физическим трудом, например грузчика или бурлака.

Какая версия правдоподобнее? Топонимическая выглядит убедительнее, поскольку фамилия имеет четкую польскую огласовку и суффикс -ский, который в польской традиции почти всегда указывает на связь с местностью. Версия с «пятью» возможна, но она скорее объяснила бы форму Пятковский, которая действительно существует, но как самостоятельная фамилия. Что касается «пентерить», то этот глагол редкий и диалектный, и его связь с фамилией менее очевидна.

Сама фамилия Пентковская — женская форма, которая закрепилась за потомками человека по прозвищу Пентковский. В русской традиции такие фамилии не склонялись по мужскому роду, а просто принимали окончание -ая, что и дало современное звучание.

Среди носителей фамилии есть заметная фигура — Владимир Мстиславович Пентковский, российско-американский ученый, выпускник факультета ФРТК МФТИ, доктор технических наук. Он участвовал в разработке советских суперкомпьютеров «Эльбрус» и высокоуровневого языка программирования Эль-76. В начале 1990-х эмигрировал в США, где с 1993 года работает в компании Intel. Его биография — редкий пример того, как фамилия с польскими корнями оказалась связана с историей советской вычислительной техники.