Фамилия Пентковский звучит как типичная «географическая» фамилия — на -ский, какие обычно получали по названию местности. Но в данном случае всё интереснее: в основе лежит не название села, а личное прозвище Пентюк. Такая модель — прозвище плюс суффикс -ский — встречается реже, чем привычные -ов и -ин, и указывает на возможное шляхетское или западнорусское происхождение рода, хотя со временем такие фамилии могли появляться и у простых крестьян.

Прозвище Пентюк в говорах имело два значения. Первое — «пентюх», то есть «желудок». В переносном смысле так дразнили лентяя и дармоеда, человека, который только ест да спит. Второе значение связано с глаголом «пентерить» — «вталкивать, впихивать», а также «нести, тащить что-то тяжёлое». Тогда прозвище Пентюк мог получить человек, занятый тяжёлым физическим трудом, носильщик или грузчик.

Какая версия правдоподобнее? Судя по тому, что прозвища с корнем «пент-» фиксируются в документах с XV века, оба значения могли сосуществовать. Степан Веселовский в своих трудах упоминает целый ряд родственных прозвищ: Пента Иван, крестьянин, середина XV века, Переяславль; Пентаков Ерш, помещик, 1537 год, Кострома; Пентех, посадский человек, 1586 год, Новгород; Пентюшин Михаил, посадский человек, 1586 год, Новгород. Эти записи показывают, что прозвище было распространено по всей Руси — от Переяславля до Новгорода, и встречалось у разных сословий: и у крестьян, и у помещиков, и у посадских людей.

Фамилия Пентковский, вероятно, оформилась позже, чем перечисленные выше прозвища. Суффикс -ский чаще всего указывает на то, что предок владел землёй или жил в местности с похожим названием, но здесь он присоединён к прозвищу, что говорит о вторичном образовании. Возможно, первоначально существовала фамилия Пентюков, а форма Пентковский возникла под влиянием моды на «благородные» фамилии или в результате полонизации, ведь суффикс -ский особенно характерен для польской и западнорусской традиции.

О точном месте и времени возникновения фамилии Пентковский говорить сложно: процесс формирования фамилий длился несколько столетий, а носители могли мигрировать. Тем не менее, фамилия сохранила редкое диалектное слово, которое сегодня почти исчезло из живой речи, и в этом её ценность как памятника славянской письменности и культуры.