Фамилия Пентковский звучит как типичное «географическое» или шляхетское образование на -ский, но на деле её основа куда прозаичнее и уходит корнями не в названия поместий, а в народные прозвища. Разбираем по порядку.

В основе фамилии лежит прозвище Пентюк. В русских говорах словом «пентюх» называли желудок, а самого Пентюка — лентяя и дармоеда, человека, который только ест да спит. Такое прозвище могли дать медлительному, увальному мужику, и оно закрепилось за ним крепче крестильного имени. Есть и вторая версия, менее обидная: от глагола «пентерить» — «вталкивать, впихивать», «нести, тащить что-то тяжёлое». Тогда Пентюком называли не бездельника, а наоборот, работягу, занятого тяжёлым физическим трудом, возможно, грузчика или бурлака. Какая версия вернее — сказать сложно, но обе укладываются в логику народной ономастики, где прозвище часто строилось на внешнем сходстве или манере поведения.

Суффикс -ский отличает эту фамилию от более простых Пентюков, Пентаковых и Пентюшиных. Такая форма обычно указывает на «фамилию по владению» или на выходца из места, связанного с прозвищем, но в случае с Пентковским скорее говорит о более позднем оформлении фамилии в среде, где было принято «облагораживать» простонародные прозвища. Встречается также вариант Пентковский с ударением на втором слоге, что сближает его с польской традицией, но русская основа всё равно прослеживается.

Исторические документы подтверждают, что прозвища этого корня бытовали на Руси давно. С. Б. Веселовский в своих трудах упоминает целый ряд родственных имён: Пента Иван, крестьянин середины XV века из Переяславля; Пентаков Ерш, помещик 1537 года из Костромы; Пентех, посадский человек 1586 года из Новгорода; Пентюшин Михаил, тоже посадский человек и тоже 1586 года, из Новгорода. Как видим, прозвища были распространены и среди крестьян, и среди служилых людей, и среди посадских — то есть социальной привязки у них не было.

Фамилия Пентковский — редкий пример того, как грубоватое диалектное словечко, означавшее то ли обжору, то ли силача, со временем приобрело вполне благородное звучание. Носитель такой фамилии может с равным основанием считать своими предками и новгородских посадских, и костромских помещиков, и переяславских крестьян — все они могли носить схожие прозвища, которые в итоге и дали жизнь этой фамилии.