Фамилия Песенько — украинская по происхождению, что выдает суффикс -енко. В украинской ономастике этот суффикс указывает на потомка или сына человека, чье имя или прозвище легло в основу. В данном случае основа — «Песень», и здесь есть несколько версий происхождения, но одна из них наиболее убедительна.

Самая прямая и правдоподобная версия: прозвище Песень происходит от слова «пес» — собака. В славянской традиции такие прозвища нередко давали за внешность или поведение: например, человеку с густыми волосами, сварливому, верному или, наоборот, грубому. Суффикс -ень в украинских прозвищах мог придавать уменьшительно-ласкательный оттенок — «Песень» буквально «собачка», что могло смягчать первоначальный смысл. От этого прозвища и образовалась фамилия по модели: Песень → Песенько — «сын Песеня».

Менее вероятна, но возможна связь с диалектным или редким именем Песень, которое могло быть производным от христианского имени Песий (в святцах есть мученик Песий). Однако эта версия слабая: имя Песий встречается крайне редко, и в украинской традиции оно почти не фиксируется. Основной массив фамилий на -енко формировался в XVI–XVII веках в центральных и левобережных регионах Украины (Полтавщина, Черниговщина, Киевщина), и Песенько, скорее всего, относится к этому же ареалу.

С точки зрения социального контекста, фамилия Песенько принадлежит к крестьянско-казацкой среде. На Украине фамилии на -енко были массовыми среди простого люда, особенно в казацких полках, где фиксировали по прозвищам. Таким образом, предок носителя фамилии был, вероятно, рядовым казаком или крестьянином, получившим прозвище за характерную черту, и его дети уже стали Песеньками.

Сегодня фамилия встречается в основном в Украине и среди украинской диаспоры. В России она редка и воспринимается как южнорусская или украинская, что нередко путает при попытках найти ее в общерусских словарях.