Фамилия Песенков образована от прозвища или нецерковного имени Песенко. В русской ономастике суффикс -енк(о) характерен для украинской и южнорусской традиции: в XVI–XVII веках так называли потомков человека по имени или занятию. Основа «пес» указывает на собаку, но не в прямом, бытовом смысле, а как прозвищное имя. Пёс на Руси — не обязательно ругательство: так могли прозвать за верность, зоркость, упрямство или внешнее сходство с этой собакой (например, за густую шерсть или низкий рост). Прозвища с корнем «пес» встречаются в документах с XV века: в актах записаны крестьяне Пес, Песок и даже Песеня. Фамилия Песенков, таким образом, — это «сын Песенка», то есть потомок человека с таким прозвищем.

Версия о происхождении от слова «песня» маловероятна. В говорах «песенник» — певец, но форма «Песенко» для певца нехарактерна: обычно образовывали фамилии от «Песенников» или «Песняков». Корень «пес-» в прозвищах устойчиво связан с собакой, а не с пением. К тому же суффикс -енк(о) в русских фамилиях почти всегда указывает на уменьшительно-ласкательную форму имени или прозвища, а не на профессию.

По географии фамилия Песенков тяготеет к южным регионам России — Курской, Белгородской, Воронежской областям, а также к востоку Украины. Это зона, где фамилии на -енков (русская адаптация украинского -енко) особенно распространены. Сословно предки Песенковых, скорее всего, были крестьянами или однодворцами — государственными землепашцами южных рубежей. В дворянских родословных книгах эта фамилия не фиксируется.

В написании фамилии стоит обратить внимание на ударение: в большинстве говоров оно падает на второй слог — Песенкóв. Вариант с ударением на первый слог (Пéсенков) встречается реже, но возможен, если фамилия образована от прозвища Пéсенко (с ударением на корень). В современных справочниках фамилия нечастотна: в рейтинге распространённости русских фамилий она не входит даже в первую тысячу, что делает её редкой и локально привязанной.