Фамилия Песенников — наглядный пример того, как русская фамилия может быть образована не от имени или внешности человека, а от его занятия. Основа здесь прозрачна: «песенник». Однако за этим словом скрывается не один, а два возможных пути, по которым предок мог получить своё родовое прозвище.

Самое прямое значение слова «песенник» — это исполнитель песен, певец. В крестьянской среде так могли назвать человека с хорошим голосом, заводилу в хороводах или того, кто знал множество старинных обрядовых песен. Пение в народной культуре имело большое значение, поэтому прозвище Песенник было скорее почётным, чем уничижительным. От этого прозвища через стандартный суффикс принадлежности -ов и возникла фамилия: Песенников, то есть «сын Песенника».

Вторая, менее очевидная, но тоже реальная версия связана с книжной культурой. В XVIII–XIX веках «песенником» называли не только певца, но и сборник песен — книгу или рукописный тетрадный сборник. В этом случае прозвище мог получить грамотей, который переписывал такие сборники, или просто любитель, собиравший и хранивший их. Эта версия объясняет, почему фамилия встречается не только у потомков деревенских певцов, но и среди людей, имевших отношение к письменности и книжному делу.

Фамилия Песенников — не самая распространённая, но вполне устоявшаяся. Она относится к типичной модели русских фамилий на -ов, образованных от названий профессий или занятий (сравните: Кузнецов, Плотников, Печников). Суффикс -ов указывает на то, что фамилия складывалась в центральных и северных регионах России, где эта модель была господствующей. Оба варианта происхождения не противоречат друг другу: и в том, и в другом случае предок носителя фамилии был тесно связан с песенным творчеством — либо как исполнитель, либо как хранитель текстов.