Фамилия Песенникова образована от прозвища или профессии Песенник. В старину песенником называли не просто любителя попеть, а человека, который сочинял, исполнял или знал множество народных песен, часто — гусляра или скомороха. В некоторых говорах слово «песенник» также означало запевалу, того, кто водил хороводы. Так что первый носитель фамилии, скорее всего, был заметной фигурой в своей общине — без него не обходились ни свадьба, ни праздник.

Словообразовательная модель типична для русского Севера и центральных регионов. Суффикс -ов-/-ев- в фамилии Песенников (а женская форма Песенникова) указывает на принадлежность: «чей?» — сын Песенника. Это одна из самых распространённых моделей в русской ономастике, но основа здесь довольно редкая. Куда чаще встречаются фамилии от ремёсел (Кузнецов, Плотников) или от имён (Иванов, Петров). Песенников стоит в ряду таких же «музыкальных» фамилий, как Гусляров, Баянов, Скоморохов, но отличается от них: песенник — не столько исполнитель на инструменте, сколько носитель устной традиции, хранитель напевов.

Интересно, что в некоторых говорах слово «песенник» имело ироничный оттенок — так могли называть болтуна или пустого человека, который много говорит, но мало делает. Однако в основе фамилии, скорее, лежит уважительное прозвище. Географически фамилия чаще встречается в Вологодской, Архангельской и Костромской областях — там, где долго держалась архаичная фольклорная традиция.

В дореволюционных переписях Песенниковы — почти исключительно крестьяне и мещане. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. В XIX веке фамилия могла писаться через одно «н» — Песеников, но норма закрепилась с двойным, по аналогии с исходным словом «песенник».