Фамилия Пешалов — редкий случай, когда за привычным суффиксом -ов скрывается неочевидная основа. В отличие от большинства русских фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров) или названий профессий (Кузнецов), Пешалов, скорее всего, восходит к прозвищу, связанному с диалектным словом. Ключ к разгадке — глагол «пешать» или существительное «пеш», которые в разных говорах означали «толочь, месить» или «пест, толкач». Человек, получивший такое прозвище, мог быть работящим, плотным по фигуре или даже грубоватым в обращении — прозвища часто давались по внешности или манере поведения.

Суффикс -ов указывает на типичную модель русской фамилии-притяжательности: «чей?» — Пешалов, то есть сын или потомок Пешала. Сама основа «Пешал» — это, вероятно, усечённая форма от прозвища Пешало, где конечное -о отпало при образовании фамилии. Такая модель встречается у фамилий вроде Ковалёв (от коваль) или Толкачёв (от толкач), но с более редкой корневой частью.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России, где диалектное слово «пешать» было в ходу. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении — возможно, от прозвища одного человека, жившего в конкретной деревне. В писцовых книгах XVI–XVII веков похожие прозвища (Пеша, Пешко) фиксируются у крестьян и посадских людей, так что предки Пешаловых, скорее всего, были из податных сословий: крестьяне или ремесленники.

Версия о связи с тюркским корнем (например, «пеш» — «пять» или «пешка») маловероятна: фамилия не имеет характерных для тюркских заимствований суффиксов (-ов здесь русский, а не тюркский), а в русской среде подобные прозвища объясняются проще и органичнее. Таким образом, Пешалов — это фамилия-прозвище, которая хранит память о диалектном слове, вышедшем из широкого употребления, и о конкретном человеке, которого за что-то прозвали Пешалом.