Фамилия Пескарский — одна из тех, чья основа на первый взгляд кажется прозрачной, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем выбор между несколькими версиями. Самое простое и лежащее на поверхности объяснение — связь с рыбой «пескарь». Однако в русской ономастике фамилии, образованные напрямую от названий рыб, чаще встречаются в форме Пескарёв (с суффиксом -ев, указывающим на принадлежность: «сын пескаря»). Форма на -ский — совершенно иная по модели.

Суффикс -ский в русских фамилиях — типично дворянский, польский или украинский. Он указывает на происхождение от географического названия: села, местечка или усадьбы. Следовательно, носитель фамилии Пескарский, скорее всего, потомок человека, владевшего землёй или жившего в населённом пункте с названием вроде Пескары, Пескарка или Пескарское. Такие топонимы встречаются в Польше, Беларуси и на западе Украины, где корень «песок» (польск. piasek) очень продуктивен. Таким образом, первая и самая правдоподобная версия: Пескарский — это «тот, кто из Пескар», то есть с песчаного места или из села на песках.

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая, — профессиональное прозвище. В польском языке слово piaskarz означает «торговец песком» или «рабочий на песчаном карьере». В русском языке такого слова нет, но в западнорусских говорах под влиянием польского могло возникнуть прозвище Пескар (человек, связанный с добычей или перевозкой песка). Если к такому прозвищу добавить типичный для шляхты суффикс -ский (для придания благородного звучания), то и получится Пескарский. Однако это скорее исключение: обычно профессиональные прозвища давали фамилии на -ов/-ев.

Стоит отбросить версию о прямом родстве с пескарём-рыбой. Для этого в русском языке есть стандартная модель Пескарёв. Фамилия Пескарский явно выбивается из этого ряда и тяготеет к географическому или, реже, профессиональному объяснению. В любом случае, это фамилия не крестьянская, а с явным оттенком «польскости» или западнорусского дворянства, что подтверждается характерным суффиксом.