Фамилия Пескорский — довольно редкая, и её значение напрямую связано с основой «песок». Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от названия населённого пункта: деревни или села с названием Пески, Пескоры или Песочное. Такие топонимы встречаются по всей России, Украине и Беларуси. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение по модели образования: в XVIII–XIX веках фамилии на -ский часто получали выходцы из духовенства или мелкопоместные дворяне, чьи предки владели землёй в соответствующем месте. Таким образом, первый носитель фамилии Пескорский был либо помещиком из села Пески, либо священником, которому дали фамилию по приходу.

Менее вероятная, но возможная версия — прозвище Песко́ра. В русских говорах «песко́ра» могли называть человека, который работал с песком: добывал его, возил или использовал в строительстве. Такая версия объясняла бы необычный суффикс -ор-, но от прозвища обычно образовывались фамилии на -ин или -ов (Пескорин, Пескоров). Форма на -ский сильнее привязывает фамилию к географическому названию, и именно это объяснение стоит считать основным.

Интересная деталь: в некоторых регионах бытовала фамилия Пескорский как вариант написания от Песковский. Звуковая замена «в» на «р» — редкое, но встречающееся в диалектах явление, когда слово «песковский» (от песка) произносили как «пескорский». Однако это лишь дополнительная гипотеза, не имеющая массового подтверждения.

Сословно фамилия не закрепилась за каким-то одним кругом. Встречается у потомственных дворян, но чаще — у священнослужителей и мещан. Географически Пескорские рассеяны, но заметная часть носителей связана с центральными губерниями России и востоком Украины, где много топонимов с корнем «песок».