Фамилия Песковский образована по одной из самых распространённых в восточнославянской ономастике моделей — с помощью суффикса -ск(ий). Этот суффикс указывает на территориальную или географическую привязку: такую фамилию обычно получал человек, владевший землёй или живший в местности, название которой легло в основу. В данном случае корень «песок» отсылает к топониму Пески — таких сёл, деревень и урочищ в России, Украине и Беларуси десятки. Носитель фамилии Песковский, скорее всего, происходил из одного из этих Песков или был помещиком, которому принадлежало имение с таким названием.

Модель на -ский типична прежде всего для польской шляхты и русских дворянских родов, особенно в западных и южных губерниях Российской империи. В XIX веке такие фамилии нередко давали и выходцам из духовного сословия — семинаристам, которых записывали по названию родного села или прихода. Поэтому Песковский мог быть как потомственным дворянином, так и священником или учителем из духовной среды. Массово фамилия встречается на западе современной России, в Смоленской, Брянской, Псковской областях, а также на Украине — в зоне активного влияния польской ономастической традиции.

Интересная деталь: в отличие от фамилии Песков (от прозвища или профессии, связанной с песком), Песковский жёстко привязан к конкретному месту. Если Песков мог быть и крестьянином, и ремесленником, то Песковский почти всегда указывает на владельческий или служилый статус предка. В редких случаях возможна версия происхождения от личного прозвища «Песок» с добавлением суффикса принадлежности, но она уступает топонимической по распространённости и логике: суффикс -ский редко крепится к прозвищам, обычно он маркер «откуда родом». Таким образом, искать корни фамилии стоит в географических названиях — карта Песков на западе России подскажет наиболее вероятную родину предка.